Respuesta: sí, el avión despega.
La cinta transportadora mueve el suelo hacia atrás, pero el avión no se impulsa empujando el suelo con sus ruedas. Sus motores empujan aire hacia atrás y, por reacción, el avión recibe una fuerza hacia delante.
Las ruedas solo giran libremente. Si la cinta se mueve hacia atrás, las ruedas girarán más rápido, pero eso no cancela el empuje de los motores.
Mientras el rozamiento de las ruedas sea pequeño, la cinta apenas ejerce una fuerza horizontal relevante sobre el avión.
Lo que importa para despegar es la velocidad del avión respecto al aire. Como el aire está quieto respecto al suelo, si los motores aceleran el avión hacia delante respecto al suelo, también lo aceleran respecto al aire.
Cuando alcanza la velocidad de despegue, las alas generan sustentación suficiente y el avión despega.
La cinta solo cambia la velocidad de giro de las ruedas. No impide que el avión avance. Por tanto, bajo estos supuestos físicos, el avión sí despega.